Μεσοπολεμική Περίοδος
ΣΤΑ ΧΡΟΝΙΑ ΤΟΥ ΜΕΣΟΠΟΛΕΜΟΥ, που σημάδεψαν την μικρασιατική εκστρατεία και καταστροφή οι κάτοικοι της πόλης του Σιδηροκάστρου θα συμμετέχουν σε όλα τα μικρά και μεγάλα γεγονότα της εποχής, θα στρατευθούν στον αγώνα της πατρίδος και θα πολεμήσουν με γενναιότητα στα καινούργια πεδία των μαχών που ανοίγονται μπροστά τους συμβάλλοντας με δεκάδες νεκρούς. Στο όραμα της μεγάλης Ελλάδας των δύο ηπείρων και των πέντε θαλασσών, αγωνίστηκαν για να απελευθερώσουν τα προαιώνια Ελληνικά εδάφη της Ιωνίας και Θράκης, με το γνωστό όμως τραγικό τέλος για ολόκληρο των Ελληνισμό. Το Σιδηρόκαστρο θα δεχθεί ατελείωτα για δεύτερη φορά καραβάνια προσφύγων από την Μικρά Ασία , Θράκη , Πόντο , που θα ενσωματωθούν και αφομοιωθούν από τους γηγενείς κατοίκους. Αυτή την περίοδο της δεκαετίας 1920-30 που η πόλη αριθμεί 11000 κατοίκους, μπολιάζεται με τα ήθη και έθιμα των προσφύγων.
ΣΤΟ ΠΟΛΕΜΟ ΣΤΑ ΒΟΥΝΑ ΤΗΣ ΑΛΒΑΝΙΑΣ οι Σιδηροκαστρινοί έδωσαν το παρών για μια ακόμη φορά για την ελευθερία της αγαπημένης τους πατρίδας, πληρώνοντας το αναλογούν τίμημα αίματος και οδύνης. Στις 6 Απριλίου οι Γερμανοί θα δεχθούν την σθεναρά αντίσταση των υπερασπιστών των οχυρών του ‘ΡΟΥΠΕΛ’. Στις 22 Απριλίου του 1941, ο Βουλγαρικός στρατός θα φθάσει στο Σιδηρόκαστρο και θα έχουμε την τρίτη κατοχή από τους Βουλγάρους εως το φθινόπωρο του 1944 που θα αποχωρήσουν.